魏斯安德森的第二部作品《都是愛情惹的禍》（Rushmore, 1998），也是美國男星比爾默瑞（Bill Murray）第一部參與魏斯安德森的電影演出。主角麥斯費雪是常春藤名校的學生；他進名校並不是因為家裏有錢，而是因為拿到了獎學金。但是麥斯並不引以為傲，他編造了一個謊言，聲稱爸爸是個神經外科醫生，事實上他爸只是個理髮師。

麥斯費雪和《藍色大門》中的張士豪有一個很大的不同點：張士豪喜歡穿便服（或襯衫）；麥斯費雪卻永遠穿著學校的制服，因為他非常熱愛學校。他編校刊，參加一大堆社團，寫劇本演出，非常努力地朝著「成功」之路邁進。他在學校場合結交了一位有錢的仕紳，即比爾默瑞飾演的布路姆先生，兩人發展出亦師亦友的關係

麥斯費雪懷抱著典型的美國夢，他不相信現實會阻撓到夢想；布路姆先生已經實現了夢想，但是他的生活卻空虛貧乏，反倒做出許多不成熟之舉，原來他們同時愛上了一位女老師。一個過度早熟的少年，和一個幼童般的中年人，展開一場無厘頭式的衝突競爭。《都是愛情惹的禍》講的是一個少年的成長，但是伴隨這成長的，卻是更多的失去。浪漫的失去，希望的破滅，以及對現實的讓步，讓麥斯費雪從此和純真告別了。

美國男星比爾默瑞是魏斯安德森的重要班底演員，也是魏斯安德森的粉絲。他幾乎參與了所有魏斯安德森的電影演出。彼爾默瑞是個非常傑出的喜劇演員，他面目老成，卻帶著一份「中二」的任性氣質。比爾默瑞演出過一部帶著穿越劇趣味的喜劇《今天暫時停止》，他在片中也是像玩遊戲一般玩弄時間。他的演員特質，彷彿就像把小孩子的心智，放在一個老成的成人身體裏面。

魏斯安德森為比爾默瑞設計的孩童／成人屬性，充分表現在另一部作品《海海人生》（The Life Aquatic with Steve Zissou, 2004）的主角史蒂夫齊蘇身上。《海海人生》的故事來自法國海洋探險家賈克庫斯托（Jacques-Cousteau）。早在《都是愛情惹的禍》中，就出現麥斯費雪正在閱讀一本關於庫斯托的書。主角齊蘇是個中年的海洋探險家，也拍攝海洋紀錄片，他的好朋友在一次海洋探險中被鯊魚咬死，於是他整理了一支海洋部隊朝著大海進軍，不過他並不是為了什麼偉大的目標，只是要找尋當年的那隻惡鯊，為朋友報仇。主角齊蘇，就像《都是愛情惹的禍》中的麥斯費雪，或者《脫線沖天炮》中的尼迪哥能一樣，都懷抱著可笑的野心，他們想要完成的事，都不符合主流價值的要求。而齊蘇大張旗鼓的海洋獵鯊行動，充其量只不過是個小朋友心裏不爽快而進行的任性耍脾氣之舉。

《海海人生》或許是魏斯安德森作品中最古怪，格局排場最大，概念最完整的作品。片中的這場海洋探險，綜合了魏斯安德森一貫鍾愛的主題，例如主角齊蘇和一位號稱他的兒子的年輕人，再度玩起共追一女的高中生把戲；他的妻子和舊情人似乎重拾舊愛，讓他陷入了另一場三角關係。在魏斯安德森另一部作品《天才一族》（The Royal Tenenbaums, 2001）中，比爾默瑞飾演的角色，也是懷疑老婆與人有染，於是派偵探去調查。他的角色，除了欠缺成人般的成熟，更常因為複雜的人際關係搞到自身不安，而用同樣孩子氣的對應方式去解決。愛情的嫉妒／焦慮，永遠導致愚昧的幼稚行動。在魏斯安德森的電影中，愛情都是折磨死人的東西。

魏斯安德森2009年完成了一部有趣的單格動畫《超級狐狸先生》（Fantastic Mr. Fox）。主角狐狸先生相信狐狸的天性就是抓雞來吃，但是為了妻小的安全，他決定在地洞安居。直到多年過去，他開始有了中年危機，不願意繼續躲在地洞，而希望住在樹上。

狐狸先生是個傳統男性，總是強調「運動細胞」的重要；但是他的兒子偏偏運動細胞很爛；狐狸先生對自己的狐狸認同也有嚴重的錯亂，他總是穿人類的衣服，用人類的習慣過生活，甚至寫專欄（狐狸妻子還懷孕了）。唯一讓他和狐狸世界相聯繫的東西，就是他後面的尾巴。但是在一次人類戰鬥中，狐狸先生失去了它的尾巴，而且被人類拿來當領帶掛在身上。

領帶之於男性，就像是一個雄性的象徵，不僅代表陽剛，也代表著權力，以及工作實力（上班都要打領帶）。狐狸先生失去了尾巴，幾乎等同於被閹割去勢，以及工作能力的消失。有趣的是，片中的狐狸們逃命的方式，是不斷地挖洞，挖掘地道；而「挖洞」的行為，也仿似性行為過程。整部片的「性暗示」非常明顯，除了男性閹割焦慮，狐狸先生希望從住在「地洞」，轉而住在「樹上」，「洞」和「樹」，彷彿陰陽兩界，也都帶著性別的意涵。

《超級狐狸先生》以一個擬人的狐狸主題，點出了文明／自然的衝突；以及野性／文化的對立。人類建構出來的中產階級生活（狐狸先生的生活風格），和狐狸自然的野生生態，兩者終究是格格不入。